Ulin (Eusideroxylon Zwageri) merupakan
salah satu jenis kayu hutan tropika basah yang tumbuh secara alami di wilayah
Sumatera bagian selatan dan Kalimantan. kayu ini juga banyak ditemukan di
provinsi jambi yang biasa dikenal dengan kayu bulian. Senyawa yang telah
berhasil diisolasi dari tanaman ini adalah eusiderin I, senyawa B, senyawa C, senyawa
D dan senyawa E.
Senyawa
eusiderin 1 tipe neolignan ini ditemukan
dikulit, batang dan akar tanaman bulian. pada pembahasan kali ini mengenai (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J.
Senyawa (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J merupakan dua
neolignan hasil isolasi dari kulit dan kelopak Licaria chrysophylla. Senyawa ini mengandung cincin 1,4-benzodioxane dengan sifat yang
sitotoksik, hepatoprotektif dan aktivitas biologis lainnya.
Sintesis
senyawa (±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin J dapat
dilakukan dengan menggunakan senyawa pyrogallol
dengan menggunakan reaksi penataan ulang claisen untuk menghasilkan gugus
aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi dan gugus aril 3,4-dihidroksi-5-metoksi.
Dimana,
dapat kita lihat diatas pembentukan senyawa (±)-Eusiderin
K and (±)-Eusiderin J yang dimulai dari senyawa pyrogallol membntuk trimetil pyrogallol (2) yang bereaksi dengan ZnCl2 dan asam
propionat menghasilkan senyawa 2,6-dimetoksi fenol (3) sebanyak 81%. Kemudian
senyawa (3) direaksikan dengan alil bromida menghasilkan senyawa (4) dalam
jumlah yang sedikit. Sehingga, dilakukan reaksi penataan ulang Claisen dalam
tabung tertutup untuk menghasilkan senyawa (5) sebesar
> 99% yang direaksikan dengan PdCl2
dalam metanol agar mampu mengahasilkan Senyawa (6) sebesar
88%. Kemudian untuk menghasilkan senyawa (7) juga menggunakan senyawa pyrogallol yang dilindungi secara selektif oleh (CH3)2SO4
dibawah perlindungan oleh senyawa boraks. Kemudian senyawa (7) diubah
menjadi senyawa (8), (9) dan (10) dihasilkan dengan prosedur yang samadengan
yang digunakan untuk (5). Kemudian senyawa 6 dan 9 yang terbentuk dikonversi
menjadi (±)-Eusiderin K sebagai campuran dari isomer(
cis dan trans ca, 1:7 oleh HMR) dengan oksida perak sebagai reagen pengoksidasi
kemudia (±)-Eusiderin
K dilindungi oleh
metil iodida dalam kondisi dasar untuk mampu mengubah menjadi posisi isomer
Trans (±)-Eusiderin J. Dimana, pada reaksi
ini, isomer cis diubah ke isomer trans secara ekslusif dalam kondisi basa.
Daftar Pustaka
Jing X., et al. 2010. Total
Synthesis Of (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin
J. Department Of Chemistry, National Laboratoru Of Applied Organic Chemistry,
Lanzhou University, Lanzhou, China
Harun, N, Syamsurizal.,
Harizon, Afrida, Achmad, S.A.,
Aimi, N., Hakim, E.H.,
Kitajima, M., Syah, Y.M., Takayama, H., 2001, Examination
of The Iron-wood Eusideroxylon zwagery for The Presence of Insect Antifeedant, Bull.Soc. Nat. Prod. Chem. (Indonesia),
1(2): 36-41.
Syamsurizal, Harizon, Afrida. 2001. Eksplorasi Potensi
Kimia Pada Tanaman Bulian (Eusideroxylonzwagwry).
Laporan Hasil Penelitian DCRG URGE 