Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus
fungsional yang digunakan untuk melindungi guus tertentu supaya tidak ikut
bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung.
Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia
pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia
selanjutnya. Semua gugus fungsi memiliki cara tertentu
melalui penggunaan pereaksi untuk melindunginya, baik gugus karbonil,
hidroksil, amino, ikatan rangkap dan gugus lainnya.
Syarat pemilihan
gugus pelindung adalah sebagai berikut:
1. Mudah dimasukkan dan dihilangkan
2. Tahan terhadap reagen yag akan menyerang gugus fungsional yang tidak
terlindungi
3. Stabil dan hanya akan bereaksi dnegan pereaksi khusus untuk mengembalikan
gugus fungsi aslinya
4. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum
dihapus.
Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung
menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.
Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena:
1. Solvolisis
dasar penguraian oleh pelarut, contoh: hidrolisis, alkoholisis
2. Hidrogenolisis
3. Logam berat
4. Ion fluoride
5. Fotolitik
6. Asam atau basa
7. Elektrolisis
8. Eliminasi reduktif
9. β-eliminasi
10. Oksidasi
11. Substitusi nukleofilik
12. Katalisis logam transisi
13. Enzim
Adapun contoh gugus pelindung keton dan aldehida :
Keton dan aldehida dilindungi sebagai ketal dan asetal
siklik maupun asiklik, Stabil terhadap basa dan dihilangkan dengan H3O+. Contoh penggunaan gugus pelindung pada
senyawa etil 5-oxobenxanoat.
Daftar Pustaka :
Warren, Stuart. 1981.
Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi.
Yogyakarta: Gajah Mada University Press.
http://natnatkimia.blogspot.co.id/2016/04/sintesis-organik-gugus-pelindung.html. Diakses
pada 12 april 2017 pukul 00.40 wib
http://googlechem.blogspot.co.id/2016/04/sintesis-organik-gugus-pelindung_3.html.
Diakses
pada 11 april 2017 pukul 23.56 wib
https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_pelindung#Gugus_pelindung_yang_umum_digunakan.
Diakses
pada 11 april 2017 pukul 23.20 wib
bisakah anda jelaskan tentang gugus fungsional dan berikan contoh? makasih
BalasHapusGugus fungsional adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip. Penggunaan gugus pelindung pada gugus fungsional dikarenakan melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Salah satu contohnya adalah gugus amina dengan gugus pelindung seperti amida, uretan dan flalimida.
Hapussaya mau bertanya apakah ada pengaruh penambahan gugus pelindung pada reaksi sintesis?? Bagaimana pengaruhnya?
BalasHapusterima kasih atas pertanyaanya. menurut saya ada pengaruhnya. dimana pengaruh yang terjadi akibat penambahan gugus pelindung terhadap reaksi sintesis yaitu gugus pelindung tersebut tidak ada dalam produk akhir sehingga penggunaannya membuat reaksi kurang Ekonomi atom/Efesinsi atom.Ekonomi atom didefinisikan sebagai rasio massa molar produk yang diinginkan terhadap massa molar semua hasil reaksi pada reaksi tersebut. Sehingga penggunaan kelompok gugus pelindung harus dihindari sebisa mungkin.
Hapusmohon jelaskan mengenai gugus pelindung yang baik terhadap gugus amina?
BalasHapuspada materi yang saya sajikan memang tidak menjelaskan mengenai gugus pelindung senyawa amina. diantara gugus pelindung pada gugus amina yang paling baik Fmoc (fluorenylmethoxy karbonil). Fmoc adalah gugus pelindung basa tidak stabil yang mudah dihilangkan melalui reaksi dengan larutan amina yang terkonsentrasi. Hal ini disebabkan karena gugus pelindung Fmoc secara umum terdapat dalam sintesis peptida fase padat. Fmoc tahan untuk kondisi asam dan mudah di deproteksi oleh basa lemah, khususnya amina sekunder. Deproteksi terjadi melalui abstraksi basa-dikatalisasi dari β-Proton dari gugus pelindung dengan eliminasi yang mengarah ke pembentukan dibenzofulvene. Namun disamping itu pemilihan setiap gugus pelindung juga harus didasarkan pada setiap sifat dari senyawa amina yang akan disintesis.
Hapusmohon dijelaskan kembali mengenai penghilangan gugus pelindung yang disebabkan larutan asam basa?
BalasHapusmisalnya gugs pelindung pada keton saat proses reduksi ester. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlukan hidrida selesai dilakukan, asetal tersebut dihilangkan (direaksikan dengan asam berair), mengembalikannya ke gugus karbonil semula.
Hapuspada saat kapan kita menggunakan gugus pelindung?
BalasHapuspenggunaan gugus pelindung dalam suatu senyawa pada saat apabila dalam target sintesis terdapat beberapa jenis gugus fungsi yang mana, gugus fungsi tersebut dapat saling berinteraksi dengan pereaksi lain saat digunakan selama proses sintesis. misalnya terdapat gugus keton dan aldehida dalam suatu senyawa yang sama. dan adanya alkohol dan amina dalam suatu senyawa yang sama yang dapat menyebabkan masalah karena kedua gugus fungsi ini cepat bereaksi dengan asam, basa, dan nukleofil. makadari itulah dibutuhkan gugus pelindung
Hapusadakah cara lain untuk memutuskan gugus pelindung selain dengan cara hidrogenolisis?
BalasHapusmenurut sepengetahuan saya, untuk memutuskan gugus pelindung dapat dilakukan beberapa cara sepertiyang saya sebutkan diatas. ada 13 cara seperti deprotonasi, fotolitik bahkan menggunakan enzim.
Hapusbagaimana kriteria suatu gugus pelindung agar dapat digunakan dalam melakukan sintesis ?
BalasHapusterimakasih
pemilihan gugus pelindung berdasarkan sifatnya : Mudah dimasukan dan dihilangkan, tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi, stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya dan gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
HapusPada materi diatas dijelaskan tentang gugus pelindung, bisakan dijelaskan apa perbedaan dari regio spesifik dengan gugus pelindung yang saudari jelaskan? Dan beserta contohnya?
BalasHapusbaiklah terima kasih pertanyaannya. hanya mau meluruskan bahwa penjelasan mengenai regio spesifik pada suatu molekul tertentu saat disintesis. dimana, senyawa tersebut memiliki beberapa bagian spesifik yang yang tidak dapat bertahan saat direaksikan dengan pereaksi tertentu. sehingga, digunakannya la gugus pelindung.
Hapusapa peerbedaan Eliminasi reduktif
BalasHapusdengan β-eliminasi ?
Reaksi eliminasi reduktif, merupakan reaksi yang terjadi dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Sedangkan, Reaksi β-eliminasi merupakan reaksi eliminasi dimana unsur H yang dihilangkan terletak pada kedudukan atom karbon β terhadap halogen
HapusApa yg membedakan gugus pelindung tiol dg diol sesuai dengan sintesis senyawa organik?
BalasHapusTerima kasih pertanyaannya. Gugus pelindung berupa –diol dan –tiol merupakan gugus pelindung yang digunakan untuk memproteksi gugus karbonil dengan mengkonversinya menjadi ketal ataupun asetal. Sedangkan, t-tiol juga merupakan gugus pelindung karbonil namun yang dihsilkan adalah ditioketal dan ditioasetal.
Hapusbagaimana cara untuk menghindari jika gugus fungsi tidak mengikat ke gugus yang di inginkan?
BalasHapuspililah gugus fungsi yang bersifat selektif
Hapusmengapa gugus amina harus dilindungi?
BalasHapusAmina termasuk gugus fungsi yang reaktif karena adanya perbedaan keelektronegatifan N-H sehingga harus dilindungi.
Hapus