Regangan Ruang

Seorang ahli kimia yaitu yang bernama adolf von Baeyer pada tahun 1885 yang berasal dari jerman, menyatakan sebuah teori bahwa senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50◦) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif. 

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut.

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya “regangan sudut dan regangan sterik”. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Teori sekarang mengatakan bahwa orbital sp3 atom-atom karbon dalam siklopropana tidak dapat tumpang tindih lengkap satu sama lain. Karena sudut antara atom-atom karbon siklopropana secara geometris harus 60 derajat. Ikatan-ikatan sigma cincin dari siklopropana berenergi lebih tinggi daripada ikatan-ikatan sigma sp3 yang mempunyai ikatan normal. Ikatan-ikatan siklopropana lebih mudah putus daripada ikatan sigma C-C lainnya, serta dalam reaksi sepadan dapat dibebaskan lebih banyak energi.

Siklobutana tidak sereaktif siklopropana, tetapi lebih reaktif terhadap siklopentana. Pada teori Baeyer, cincin siklopentana stabil dan jauh kalah reaktif dibandingkan dengan cincin yang lainnya.

Adapun bentuk dari molekul sikloalkana yang mengalami konformasi untuk mengurangi regangan hingga mencapai kestabilan yaitu biduk, kursi, perahu dan biduk belit seperti gambar dibawah ini:

 

Pada faktanya, senyawa siklik 5-6 dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksana memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dengan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat (mirip kursi pantai sih). Model inilah yang dapat mewakili bentuk sikloheksana.

 

Dari tinjauan senergi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal, sehingga bentuk kursi lebih stabil.

Konformasi yang lain yang merupakan alternatif dari cincin 6 atom karbon yaitu bentuk perahu

 

 

Dalam konformasi perahu ada 2 subtituen yang mengalami tolakan van der waals. Akibat tolakan inilah energi konformasi perahu sedikit lebih tinggi daripada bentuk kursi.

Dalam konformasi kursi, tidak ada C-C yang “bayangan” ikatan. Namun, dalam konformasi perahu, ikatan 1-2 ini bayangan dengan ikatan 3-4, 1-6 dan ikatan yang bayangan dengan ikatan 5-4. Ini berarti bahwa konformasi perahu kurang stabil daripada konformasi kursi dan sebagian besar molekul sikloheksana ada dalam konformasi kursi. Salah satu ikatannya disebut sejajar karena kira-kira pada bidang cincin. Ikatan C-H yang lain vertikal terhadap bidang cincin dan disebut ikatan aksial.

 

Salah satu contohnya adalah Konformasi pada gula mengikuti konformasi kursi. 

 

Konformasi equatorial memiliki energi yang lebih stabil. Konfigurasi ikatan pada gula memiliki bentuk yang berbeda. Pada isomer alfa, mengadopsi bentuk aksial sebagai bentuk yang paling stabil (pada umumnya semua subtituen non-hidrogen akan membentuk equatorial). Karena adanya gugus hidroksil aksial pada bentuk alfa, sehingga gula dalam bentuk alfa cenderung tidak stabil dibandingkan bentuk beta.

DAFTAR PUSTAKA

https://www.google.com/search?q=blog+pembelajaran&ie=utf-8&oe=utf-8

https://www.google.com/search?q=ChemistryIndo+Blog+Kimia+Berbahasa+Indonesia&ie=utf-8&oe=utf-8

https://www.google.com/search?q=Kimia+Organik++Oktober+2016&ie=utf-8&oe=utf-8

https://www.google.com/search?q=KIMIA+ORGANIK+1.html&ie=utf-8&oe=utf-8